Dans le paysage en constante évolution de la gestion de projets numériques, gravir les échelons, du poste de contributeur individuel à un rôle de direction, peut sembler être une ascension aussi intimidante qu’exaltante.
Galen Low s’entretient avec Jessica D’Amato Crosby — Directrice du marketing numérique chez Vye — pour explorer son parcours et les leçons clés qu’elle a apprises en chemin.
Points forts de l’entretien
- Parcours professionnel de Jessica [01:16]
- Jessica a travaillé dans le marketing et les agences marketing pendant la majeure partie de sa carrière, débutant comme contributrice individuelle spécialisée dans les médias payants.
- Elle a ensuite occupé un poste polyvalent dans une autre agence.
- Jessica est passée à un poste de direction avant de travailler brièvement en interne, puis de revenir en agence.
- Sa passion pour l’entreprise, les opérations et le marketing a stimulé sa progression de carrière, en particulier lorsqu’il s’agissait d’assumer des rôles de leadership.
- Jessica a souligné l’importance du réseautage et du développement des relations, qui ont favorisé sa croissance professionnelle.
- Parfois, les opportunités de carrière arrivent de façon inattendue, ou bien elle cherchait activement des projets et des initiatives bénéfiques pour l’agence.
- Premier poste de direction [04:06]
- Jessica a intégré de manière proactive les opportunités qui ont mené à son premier poste de directrice.
- Elle a remercié la patience de son équipe alors qu’elle cherchait à améliorer certains aspects.
- Jessica a identifié des moyens d’optimiser les processus, de gagner du temps et de réduire les coûts.
- Elle a adopté une démarche proactive en demandant à observer ou à assumer des responsabilités supplémentaires.
- Sa passion pour les systèmes et les processus l’a orientée vers les rôles en opérations et en marketing.
- Jessica a souligné l’importance de déléguer certaines tâches de direction (PDG) pour permettre un focus sur des axes de croissance comme les ventes.
- Son envie d’améliorer l’efficacité opérationnelle et de redistribuer les responsabilités lui a permis de progresser vers un poste de direction.
- Évolution professionnelle et dynamique d’équipe [08:41]
- Jessica a ressenti le syndrome de l’imposteur en accédant à son premier poste de direction, doutant de ses compétences.
- Elle a insisté sur la difficulté de prendre confiance en sa position et de croire en les perspectives que les autres avaient pour elle.
- Une surprise majeure était de devoir encore gérer certaines responsabilités de son poste précédent tout en prenant en charge de nouvelles tâches de directrice.
- Jessica a dû changer d’état d’esprit, apprendre à déléguer et à permettre à ses collègues de prendre des responsabilités.
- Travailler de façon autonome sans directives claires représentait un défi supplémentaire, notamment dans de petites agences où les rôles sont nouveaux.
- Elle a souligné l’importance d’apprendre à lâcher prise sur certaines tâches et à inclure d’autres personnes dans le processus.
- Jessica a reconnu la nécessité de demander de l’aide et de définir des priorités de façon efficace pendant l’adaptation à sa fonction de leader.
- Surmonter les conflits lors d’une promotion [13:03]
- Jessica a reconnu la difficulté d’être promue et de devenir subitement supérieure à d’anciens collègues.
- Elle a observé que certaines promotions se passent bien ou pas, selon la réaction des collègues.
- Jessica a eu la chance d’avoir une équipe solidaire lors de sa promotion.
- Elle a abordé la situation avec vulnérabilité et honnêteté, traitant directement toute gêne potentielle.
- Jessica a favorisé le dialogue en invitant ses collègues à exprimer leurs inquiétudes ou à poser des questions.
- Sa démarche ouverte a permis de renforcer les relations et reflète le type de leader qu’elle souhaite être.
- Les collègues ont répondu positivement, exprimant soit leur joie, soit de petits points à clarifier.
- Les organisations efficaces communiquent clairement sur les changements et impliquent l’équipe lors des transitions.
- Jessica a opposé cela aux sociétés qui effectuent des changements soudains sans explication, ce qui peut générer confusion et insatisfaction.
- Elle a souligné qu’impliquer les employés dans le processus de transition permet de renforcer les relations et de diminuer le turnover.
Des promotions réussies à des postes de leadership incluent les employés dans la progression, ce qui renforce les liens employé-entreprise et réduit le taux de rotation.
Jessica D’Amato Crosby
- Qualités d’un bon directeur [18:27]
- Aisance face à l’ambiguïté et à l’incertitude, notamment en prenant des petites mesures pour résoudre les problèmes et en demandant de l’aide si nécessaire.
- Humilité, notamment en assumant ses erreurs et en faisant preuve de flexibilité.
- Une vision claire et la capacité de la construire et de la porter, même si cela implique de collaborer avec d’autres.
- Curiosité et résolution proactive des problèmes, avec une volonté de prendre des initiatives et d’améliorer les processus.
Ceux qui accèdent à des postes de direction sont ceux qui prennent l’initiative de relever les défis, que ce soit en repensant un processus, en servant mieux les clients ou en explorant de nouvelles solutions. Ils sont curieux, désireux d’élargir leur compréhension et concentrés sur la recherche d’une voie qui bénéficie à tous.
Jessica D’Amato Crosby
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Jessica D’Amato Crosby est directrice du marketing digital chez Vye, experte certifiée HubSpot, et spécialiste aguerrie des opérations en agence, qui a en réalité commencé sa carrière dans le marketing et la gestion de projets.

Quatre qualités essentielles font d’une personne un bon candidat pour un poste de directeur en agence : l’aisance face à l’ambiguïté, l’humilité, une vision claire et la curiosité.
Jessica D’Amato Crosby
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Galen Low : Bonjour à toutes et à tous, merci d'être à l'écoute. Je suis Galen Low, avec The Digital Project Manager. Nous sommes une communauté de professionnels du digital animés par la mission de nous entraider à perfectionner nos compétences, développer notre confiance et créer du lien, afin de renforcer la valeur de la gestion de projets digitaux. Si vous souhaitez en savoir plus, rendez-vous sur thedigitalprojectmanager.com/membership.
Aujourd'hui, nous allons parler du passage à un poste de directrice/directeur en agence et de tout ce que j'aurais aimé savoir avant de prendre mes premières fonctions de leadership. Avec moi aujourd'hui pour partager son expérience et son parcours à travers plusieurs postes de direction en agence, Jessica D'Amato Crosby — Directrice Marketing Digital chez Vye, spécialiste confirmée des opérations en agence et grande amoureuse des chiens.
Jess, merci d'être avec nous aujourd'hui.
Jessica D'Amato Crosby : Merci de m'accueillir, Galen. Totalement assumé, et ils pourraient bien faire une apparition. Qui sait ? Ils pourraient tout simplement se manifester.
Galen Low : Oui. Et dans les coulisses, je disais à Jess, je me disais, oh, il faudra trouver une solution. Google Podcast n'existe plus, c'est diffusé sur YouTube qui génère juste des vidéos avec une image fixe.
Et nous nous sommes dits : c'est peut-être l'occasion idéale de lancer nos podcasts en vidéo. Avec en vedette, de mignons toutous du côté de Jess.
Un jour peut-être. Un dog-cast. Allons-y.
Tu as passé une grande partie de ta carrière dans le marketing et en agence, occupant différents postes au fil du temps. Peux-tu nous résumer rapidement quelques-uns de ces postes et expliquer comment ils ont construit la voie vers les suivants ?
Jessica D'Amato Crosby : Oui, tout à fait. Comme tu l’as dit, j’ai travaillé dans plusieurs agences. J’ai commencé en tant que contributrice individuelle, plongée dans l’univers des médias payants et tout le reste, puis j’ai évolué vers un poste plus généraliste en marketing dans l’agence suivante.
Ensuite, j’ai encore progressé jusqu’à atteindre des fonctions de direction. Puis je suis passée par une expérience en interne, et finalement, impossible de quitter définitivement la vie d’agence, j'y suis retournée et me voilà là où je suis à présent. Je pense que ce qui m’a le plus guidée, c’est ma passion pour l’entreprise, les fonctions opérationnelles, le marketing, et toutes les opportunités qui se présentaient.
Dans ma dernière agence, j'ai eu l'opportunité d'accéder à un poste à responsabilité et j'ai su la saisir avec enthousiasme, curieuse de ce que cela pouvait apporter, des différents types de projets sur lesquels je pouvais travailler et de mon fonctionnement dans l'agence. Cela a vraiment bâti la suite de ma carrière, en consolidant mon réseau.
J’ai noué d’excellents contacts, rencontré des personnes incroyables et l’ensemble de ces relations m’a permis d’arriver là où je suis aujourd’hui.
Galen Low : Lors du dernier podcast que nous avons enregistré ensemble, nous parlions de la curiosité. Et cela ressort aussi dans ton parcours, où tu aurais pu rester la tête dans le guidon, à faire ton boulot, mais tu n’as pas pu t’en empêcher : tu étais curieuse, tu voulais comprendre ce que faisaient les autres équipes, tu étais passionnée par les opérations, comprendre comment tout cela s’articule, et l’entreprise elle-même.
Et clairement, tu t’intéresses aussi au fonctionnement interne des agences ! Oui, je sais. C’est cette force qui te retient, tu essaies de quitter le monde de l’agence et puis, soudain, tu y retournes. C'est comme dans John Wick. J’aime bien cette idée de curiosité et de vision d’ensemble.
Dans beaucoup d’agences, il y a ce désir de gravir les échelons, et il y a aussi ce besoin de personnes pour occuper des postes de responsables. Mais il y a souvent un fossé : comment fait-on passer un contributeur individuel à un rôle de leader ? Et je pense que la curiosité joue un rôle clé là-dedans.
Jessica D'Amato Crosby : Oui. Et parfois, l’opportunité ne se présente pas toute seule. Parfois, on se retrouve dedans par hasard, ou bien on a une idée pour l’agence, on propose de la développer, de faire un pilote, d’apprendre un peu plus sur ce sujet afin de voir comment cela peut s’insérer ou faire évoluer l’agence.
Galen Low : Quel a été ton premier poste de direction ? L’as-tu convoité ? T’a-t-on confié ce poste ? D’une autre façon ?
Jessica D'Amato Crosby : Honnêtement, j’ai peut-être pris l’initiative avant tout. Et je bénis mon équipe pour sa patience à l’époque car ils devaient se dire : « OK, tu veux faire ça ». J’ai probablement dû en agacer certains, mais j’avais une équipe incroyablement bienveillante.
Je voyais simplement des opportunités dans les discussions et le quotidien : « On pourrait faire ça mieux » ou « On pourrait procéder autrement », ou encore « On pourrait penser à cette nouvelle façon qui ferait gagner du temps ou économiser de l’argent ».
Donc, oui, j’étais vraiment une éponge, à observer et à demander si je pouvais prendre telle opportunité ou simplement observer une personne en action. J’ai été très proactive pour progresser et comprendre davantage, ce qui m’a finalement menée vers ce premier poste de direction. À ce moment-là j’étais passionnée par les systèmes et processus permettant un meilleur fonctionnement, et depuis, cela a orienté mon parcours vers cette voie hybride entre opérations et marketing.
Galen Low : J’aime cet aspect pragmatique. On parle souvent de faire « le job d’après » avant d’avoir la promotion, mais pour beaucoup c’est un conseil vague. Comment savoir si tu fais déjà ce boulot si tu n’y es pas ?
Il y a aussi ceux qui ont plein d’idées mais attendent la promotion pour les partager. Or, parfois ces opportunités ne tombent jamais toutes cuites. Et en attendant, tu mets de côté toutes tes idées.
Et puis, tu finis par les sortir une fois promu, ou bien tu es de celles et ceux qui croient vraiment qu’on peut s’améliorer ensemble et qui le montrent, même si ça veut dire se mettre un peu en avant, prendre des risques.
Tout le monde n’apprécie pas d’avoir des collègues ambitieux — on y reviendra — mais il y a ce cas de figure : « Qui pourrait occuper ce type de rôle ? Qui ose essayer ? Eh bien, soutenons-les, ou au moins tolérons-les ! »
Jessica D'Amato Crosby : Oui. Oui, juste sourire, hocher la tête et demander : « Tu en penses quoi ? » Non, plus sérieusement, l'autre chose, ce n’était peut-être pas une passion mais, par exemple, dans mon poste de directrice des opérations, je me disais : la seule façon de faire grandir l’agence, c’est de décharger le CEO pour qu’il puisse se concentrer sur la vente ou d’autres priorités. Il faut répartir le travail au sein de l’équipe.
J’avais une opinion tranchée au sujet de la croissance : pour avancer, il faut faire X, Y et Z, retirer la gestion client du CEO, lui ôter les RH, etc. Cela permet de vendre plus, d’augmenter le chiffre, de recruter et de déléguer davantage.
C’est probablement un peu agaçant pour certains, mais j’insistais : « Si on veut avancer, faisons-ci, fais ça, as-tu pensé à ça ? » C’est ainsi, entre autres, que j’ai fini par accéder à une direction.
Galen Low : C’est une façon de voir qui est différente, parfois peu orthodoxe ! Sur un organigramme, en tant que responsable, on doit repérer les forces et faiblesses des membres de l’équipe, les accompagner, mais on ne pense pas toujours que les chefs eux-mêmes en ont aussi.
Le CEO, tout en haut, il a aussi ses forces et faiblesses. Et s’il est le meilleur pour partir en tournée, donner des conférences, nouer des liens... alors il ne faut pas le surcharger avec des tâches qu’il n’aime pas ou ne maîtrise pas.
Comment faire en sorte que tout cela tourne ? Même au niveau direction, on se situe parfois à l’encadrement intermédiaire. Il faut accepter de regarder à la fois vers le bas (ceux qui te reportent) et vers le haut (à qui tu reportes).
Jessica D'Amato Crosby : Complètement. Je suis d’accord.
Galen Low : Parle-moi de ce qui s’est passé à la prise de poste réel. Quelle partie du rôle t’a surprise, ou pour laquelle tu te sentais moins préparée ? Qu’est-ce qui nourrissait ton syndrome de l’imposteur ?
Jessica D'Amato Crosby : Oh, je crois que ma principale source d’imposture, c’était… tout !
Tout me semblait nouveau d’un coup. La première année, tu cherches la confiance d’être à ta place, en te disant : on m’a sélectionnée pour une raison, je dois m’accrocher à cette vision.
Surmonter ce syndrome fait partie du chemin, et tout le monde dans la salle lèverait la main — on le vit toutes et tous.
Galen Low : Oui, c’est toujours là, en passager, non ?
Jessica D'Amato Crosby : Toujours. Ce que je n’avais pas anticipé, c’est que tu prends de nouvelles missions, mais continues à faire ton ancien job.
Souvent, on croit qu’avec la promotion, on change radicalement de registre, mais en fait, tu continues à cumuler l’ancien et le nouveau rôle, en gérant d’autres projets et tâches.
Il faut apprendre à déléguer, à confier à l’équipe certaines missions qu’ils ont envie de découvrir — leur permettre à eux aussi de prendre la mesure de la responsabilité, tout en les accompagnant. Cela leur offre une première incursion vers la prise de responsabilité.
Être moins préparée signifiait, pour moi, apprendre à penser autrement. Et travailler plus de façon autonome, moins dirigée. Dans une petite agence, parfois le poste est nouveau, sans fiche de poste précise, donc tu inventes beaucoup.
Il faut être à l’aise avec l’autonomie, assumer l’échec, reconnaître quand on ne sait pas prioriser seule et solliciter les autres. C’est tout l’état d’esprit à adopter. Libérer tes « chouchous » aussi : ne plus tout garder pour toi mais intégrer quelqu’un d’autre au processus.
J’aurais beaucoup à dire sur « ce que je n’avais pas anticipé »… mais je vais m’arrêter là !
Galen Low : Achetez le livre de Jess !
Jessica D'Amato Crosby : (rires)
Galen Low : Mais sérieusement, tu as déconstruit pas mal de mythes sur « la grosse promotion ». D’abord, il ne s’agit jamais d’un basculement à un instant T. C’est plutôt un dégradé : on commence à faire le nouveau boulot avant d’y être, et on continue à traîner l’ancien. Ce n’est jamais radical.
Ensuite, il y a l’attachement à l’ancien métier : ce n’est pas « super, je deviens directrice, je laisse tout derrière ! » — non, tu aimais vraiment ces projets et il faut accepter d’y renoncer. Enfin, la clarté absolue n’existe pas, il y a de plus en plus d’ambiguïté à mesure que tu montes. Il n’y a pas de manuel d’instructions, parfois aucune attente claire, aucun « scorecard » défini.
Et puis, dernière chose : tu n’es pas seule à devoir tout porter. Il faut demander de l’aide ! Les meilleures équipes de direction se soutiennent, créent des liens pour s’entraider, car c’est dur, parfois flou, et on avance dans l’incertitude.
Jessica D'Amato Crosby : Oui, au final, on improvise tous en permanence !
Galen Low : Exactement. On relève des challenges grandissants ensemble, et il faut assumer la responsabilité du travail que l’équipe fait à ta place.
Jessica D'Amato Crosby : Tout à fait.
Galen Low : C’est un grand bouleversement !
Je voulais revenir sur la question des collègues : être promue, passer du statut de pair à « chef » ou plus haut dans la hiérarchie. Comment as-tu vécu cette transition ? Y a-t-il eu de la friction, du conflit, voire de la culpabilité ? Et comment as-tu géré cette situation ?
Jessica D'Amato Crosby : C’est une excellente question. J’ai vu ce genre de situation se produire, parfois très bien, parfois très mal. Ce n’est jamais facile quand une promotion crée des tensions ou divisions dans une équipe.
J’ai eu la chance d’être très entourée. Mon équipe était formidable, très soutenante. Le meilleur moyen d’aborder la conversation, c’est d’être honnête et vulnérable : « Je sais que c’est peut-être étrange. Je suis dispo si tu veux en parler ou si tu as des questions ». Mieux vaut ouvrir la porte au dialogue, ne pas ignorer le changement. Si ça ne pose pas de problème, tant mieux.
Je crois que cette posture d’ouverture dès le départ consolide les relations par la suite, car cela montre le type de leader que tu es et ta manière de placer les priorités dans ta prise de poste et ton évolution au sein de l’agence.
Encore une fois, j’ai été hyper chanceuse et grâce à cette sincérité, on a pu se dire les choses : « Ce détail me dérange un peu, mais ça va », ou « Félicitations, hâte de te voir à l’œuvre ».
Galen Low : J’aime ce côté « porte ouverte » pour la discussion. En fait, beaucoup de conflits naissent d’un manque de transparence, ne serait-ce que sur tes propres ressentis : c’est nouveau, c’est un peu effrayant, tu n’as pas toutes les réponses, personne ne t’a filé le guide du parfait manager, tu découvres tout sur le tas… ensemble.
Dans ton cas, tu avais déjà préparé le terrain en t’impliquant à fond, donc ce n’était pas une surprise. J’ai vu des promotions tombées de nulle part, ça déstabilise tout le monde. Mais quand on réalise que la personne promue faisait déjà le job, c’est beaucoup plus naturel.
Jessica D'Amato Crosby : Et parfois, dans des grandes organisations, les annonces se font sans préparation ou explication.
D’autres structures présentent les changements aux équipes, expliquent les choix. Ça permet l’implication et le dialogue. D’autres ne disent rien : « Voilà, c’est acté, suivez le mouvement ». Là, on crée du malaise, de l’incompréhension, voire des envies d’ailleurs.
Il est essentiel d’accompagner les promotions, d’expliquer, puis d’emmener tout le monde dans la démarche : cela consolide l’attachement et limite le turnover.
Galen Low : C’est pour ça que le management du changement est clé, et trop d’organisations l’oublient dans ce type d’évolutions.
C’est à la fois la responsabilité de l’organisation (d’anticiper et de communiquer), mais aussi de la personne promue, qui doit parfois demander : « Quelle communication prévoit-on ? Que puis-je dire ? » Repérer les frottements à venir et suggérer des solutions. Hélas, souvent, cela se limite à un email général sans plus…
Jessica D'Amato Crosby : Classique : « c’était dans le mail » !
Galen Low : Exactement. Pour finir ce podcast, j’aimerais te demander ce qui fait, selon toi, un bon candidat pour évoluer vers un poste de direction en agence ? Quels conseils donnerais-tu à une cheffe ou un chef de projet ambitieux qui veut progresser ?
Jessica D'Amato Crosby : Oui, excellente question. Je pense à quatre qualités principales : être à l’aise avec l’ambiguïté, faire preuve d’humilité, avoir une vision claire, et être curieux.se.
Comme on disait, il faut accepter de ne pas toujours savoir ce qui est bon ou mauvais, quels projets prioriser. Savoir avancer par étapes. Qui, dans l'organisation, peut être un bon partenaire sur un sujet ? Être à l’aise avec ça, puis franchir les étapes nécessaires, et accepter de ne pas toujours avoir de réponse immédiate — devoir la construire, annoncer : « Voilà ce qu’on fait, on ajustera si besoin ».
L’humilité, c’est fondamental. On n’a pas toujours raison, on fait des erreurs, accepter de se tromper ou de revenir sur ses choix. Reconnaître ses erreurs, ne pas rester campé sur une idée. Cela consolide la confiance et la flexibilité dans l’équipe.
La vision compte énormément. Si l’on la perd, ou si l’on ne sait pas où aller, on commence à perdre la confiance des collaborateurs et des dirigeants. Il faut avoir l’humilité de dire : « Je ne sais pas comment formuler ou porter cette vision, travaillons ensemble à la définir ».
Enfin, grand leitmotiv de notre échange : rester « éponge », demander à être inclus. La progression se fait rarement en étant passif. Les personnes promues sont celles qui voient un problème et tentent de le résoudre, veulent tester, avancer, améliorer le service au client, structurer… Bref, être curieux.se, élargir ses compétences et savoir tracer une voie dont tout le monde profite.
Voilà pour mes conseils à ceux et celles qui veulent évoluer vers un poste de direction et ce que je pense que les leaders cherchent chez de futurs managers.
Galen Low : Absolument, j’adore cette idée : on pense qu’on fera moins d’erreurs en montant, mais c’est probablement l’inverse !
Jessica D'Amato Crosby : Oh, oui…
Galen Low : Mais il faut garder la volonté d’avancer même sans solution toute faite, et accepter de se tromper pour atteindre une nouvelle qualité de ce que l’on fait.
Jessica D'Amato Crosby : Exactement.
Galen Low : Merci beaucoup Jess d’avoir partagé cette discussion avec moi. J’adore toujours t’avoir au micro !
Jessica D'Amato Crosby : Merci de m’avoir accueillie. Galen Low : Merci à toutes et à tous de nous avoir suivis. Si vous souhaitez rejoindre la discussion avec plus de mille passionné.es de la gestion de projets digitaux, venez nous rejoindre ! Rendez-vous sur thedigitalprojectmanager.com/membership pour tout savoir. Et si cet épisode vous a plu, abonnez-vous pour rester informé sur thedigitalprojectmanager.com. À bientôt, merci de votre écoute.
