Cosa Avrei Voluto Sapere Prima di Accettare il Mio Primo Ruolo da Direttore in un’Agenzia

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Galen Low: Ciao a tutti, grazie per essere qui con noi. Mi chiamo Galen Low e sono con The Digital Project Manager. Siamo una comunità di professionisti digitali che si supporta per acquisire competenze, sicurezza e instaurare connessioni, in modo da aumentare il valore della gestione dei progetti nel mondo digitale. Se vuoi saperne di più, vieni su thedigitalprojectmanager.com/membership.

Oggi parliamo di come fare il salto verso un ruolo da direttore in un'agenzia e un po' delle "cose che avrei voluto sapere prima di assumere un ruolo di leadership". Oggi, con me per condividere il suo percorso all'interno di diversi ruoli direttivi in agenzia, c'è Jessica D'Amato Crosby — Direttrice di Digital Marketing presso Vye, esperta di operations in agenzia e dichiarata amante dei cani.

Jess, grazie per essere qui oggi.

Jessica D'Amato Crosby: Grazie a te, Galen. Assolutamente senza vergogna, e potrebbero anche fare una comparsa. Chissà? Magari si faranno sentire.

Galen Low: Sì. Nella "green room" dicevo a Jess: dobbiamo trovare un modo. Google Podcast non esiste più, stanno passando tutto su YouTube e trasformando i podcast in video su YouTube con solo un'immagine fissa.

E così ci siamo detti: ok, questa è la nostra occasione per provare i video podcast. E allora sarebbero protagonisti anche dei simpatici cagnolini dalla tua parte.

Un giorno. Dogcast. Immergiamoci nel tema.

Hai lavorato nel mondo del marketing e delle agenzie di marketing per gran parte della tua carriera e hai ricoperto diversi ruoli lungo il percorso. Puoi raccontarci rapidamente quali sono stati alcuni di questi ruoli e come ti hanno portata ai successivi?

Jessica D'Amato Crosby: Sì, assolutamente. Come dicevi tu, ho lavorato con un paio di agenzie nella mia carriera, ho iniziato come collaboratrice individuale. Ero immersa nella gestione dei media a pagamento e in tutte quelle attività, e poi sono passata a un ruolo più generalista di marketing presso l'agenzia successiva.

Da lì, ancora, sono cresciuta fino a ricoprire un ruolo da direttrice. Sono poi passata a un ruolo un po' più interno. E, evidentemente, non riesco a staccarmi dalla vita di agenzia, così ci sono tornata e ora sono nel ruolo attuale. Credo che ciò che mi ha spinto sia stata la passione per il business, le operations, il marketing e le opportunità.

Nella mia ultima agenzia è sorta l'opportunità di assumere un ruolo di leadership, e ho colto ovviamente l'occasione, entusiasta per ciò che significava: i diversi progetti su cui lavorare e il mio modo di essere nell'agenzia. Credo che abbia davvero costruito la mia carriera finora, rafforzando la mia rete.

Ho stretto fantastici legami, incontrato persone incredibili e sono riuscita a instaurare molte relazioni che mi hanno aiutato ad arrivare dove sono oggi.

Galen Low: Nell'ultima puntata registrata insieme si parlava di curiosità. E mi sembra che sia evidente anche nella tua storia: avresti potuto svolgere i tuoi ruoli senza guardarti intorno, ma non riuscivi a trattenerti, eri curiosa, volevi sapere cosa facevano gli altri team, appassionata delle operations, di come tutto funzionava insieme e del business stesso.

E chiaramente interessata alle operations di agenzia. Sì, lo so. È quella "trazione" che ti riporta sempre dentro, vero? Cerchi di uscire dal mondo agenzia e poi ti ritrovi di nuovo lì. Un po' alla John Wick. Mi piace questa idea di guardarsi intorno, essere curiosi e vedere il quadro generale.

Penso che in molte agenzie ci sia voglia di salire la scala gerarchica. E c'è anche bisogno di persone che assumano ruoli di leadership. Ma c'è un divario tra l'essere collaboratore individuale e diventare leader. E spesso dipende proprio dalla curiosità.

Jessica D'Amato Crosby: Sì. E a volte l'opportunità semplicemente non si presenta. Capita di ritrovarsi per caso o di dire: "Ehi, penso che questa cosa sarebbe incredibile per la nostra agenzia. Mi piacerebbe approfondirla, fare un test, capire come inserirla nelle nostre attività o ampliare ciò che già facciamo".

Galen Low: Quale fu il tuo primo ruolo da direttrice? Lo hai inseguito o ti è stato offerto?

Jessica D'Amato Crosby: Probabilmente sono stata io ad inserirmi più che altro. E, wow, benedico il mio team per la pazienza che ha avuto con me in quel periodo, perché dicevano: "Ok, puoi occupartene tu". Sicuramente li avrò infastiditi parecchio, ma avevo una squadra molto solidale.

Ciò che vedevo erano opportunità e conversazioni. Lavorando giorno dopo giorno, mi veniva da pensare: "Ehi, possiamo fare meglio, possiamo farlo diversamente, magari risparmiando tempo o denaro".

Quindi ero, come ho detto, una spugna: osservavo, chiedevo se potevo occuparmi di qualcosa o anche solo guardare qualcun altro mentre lo faceva. Sono stata molto proattiva nel crescere e capire di più, e alla fine così sono arrivata al mio primo ruolo direttivo. In quel periodo ero appassionata di sistemi e processi per un migliore funzionamento aziendale e da lì la mia carriera si è indirizzata verso le operations e il marketing.

Galen Low: Mi piace la natura pragmatica di questa esperienza perché a volte si dice "svolgi già il prossimo lavoro prima della promozione", ma spesso è un consiglio vago e poco utile. Come si fa a sapere se stai svolgendo quel ruolo se non l'hai mai fatto?

Dall’altra parte, ci sono persone con tante idee che però aspettano la promozione prima di proporle. Come dicevi, spesso le opportunità non vengono offerte. Intanto tu aspetti, accumulando idee.

Alla fine ti trovi a presentare tutte queste idee solo dopo la promozione, oppure credi che ci sia sempre un modo migliore per lavorare insieme, per far crescere il business, e dimostri il tuo valore sul campo, mettendoti in gioco.

E sì, non tutti saranno entusiasti dei colleghi ambiziosi, vero? Ma è anche questo che fa la differenza su chi potrebbe essere un buon candidato per il ruolo, chi si espone va supportato o almeno tollerato.

Jessica D'Amato Crosby: Esatto. Sorridi e annuisci: "Ok, chi proponi?". Un'altra cosa importante: forse non era una vera passione, ma mentre ero in agenzia e dirigevo le operations, pensavo che l’unico modo per crescere fosse alleggerire il CEO, per permettergli di concentrarsi su vendite, clienti o cose più importanti, e ridistribuire il lavoro tra i membri del team.

Avevo opinioni forti su come crescere: se decidiamo di crescere, dobbiamo fare X, Y e Z; togliere la gestione clienti e le risorse umane al CEO, permettergli di vendere di più, aumentare il fatturato, espandere la squadra e colmare i ruoli fondamentali.

Forse potevo risultare un po' fastidiosa, ma insistevo nel dire: "Se vogliamo farlo, dobbiamo fare questo", oppure: "Ci hai mai pensato?". E così sono finita a ricoprire il ruolo di direttrice.

Galen Low: È una prospettiva interessante, forse atipica: spesso guardando verso il basso nell’organigramma bisogna supportare i più deboli, ma guardando verso l'alto non sempre si pensa che anche chi sta in cima ha punti di forza e debolezza. Se il CEO è bravissimo a relazionarsi e a fare vendite, perché imporgli tutto il resto?

Come possiamo organizzare tutto? È una prospettiva centrale per un ruolo direttivo, che richiede la capacità di guardare sia i collaboratori sia i propri superiori.

Jessica D'Amato Crosby: Assolutamente. Pienamente d’accordo.

Galen Low: Raccontami cosa è successo quando hai ottenuto quel grande ruolo da direttrice. Cosa ti ha sorpresa, per cosa ti sentivi meno preparata? Qual è stata la fonte principale del tuo senso di incompetenza (imposter syndrome)?

Jessica D'Amato Crosby: Oh mamma, direi che la fonte principale era tutto, proprio tutto.

Ho cominciato sentendomi inadeguata in tutto. Nel primo anno in quel ruolo, il problema era trovare fiducia nel ruolo stesso: qualcuno mi aveva scelta, dovevo crederci davvero e credere nella loro visione per me.

Questo è stato parte del superare la sindrome dell’impostore, ma penso che tutti abbiano a che fare con questa sensazione.

Galen Low: Sì, è sempre lì come passeggero di fianco, vero?

Jessica D'Amato Crosby: Esattamente! Quello che non avevo capito era che, entrando nel nuovo ruolo, rimanevo comunque responsabile anche del vecchio lavoro.

Spesso si pensa che con la promozione ci si distacchi dal ruolo precedente, ma non è così. Continui a fare anche quello, più le nuove incombenze e nuovi progetti.

Quindi dovevo cambiare mentalità e iniziare a delegare compiti e progetti a colleghi più entusiasti. Così potevano sperimentare anche loro cosa vuol dire assumere responsabilità o crescere nella leadership.

Quello che mi spaventava era proprio il passaggio a lavorare in modo più autonomo e non più sotto la guida diretta. A volte il ruolo da direttore è del tutto nuovo in una piccola agenzia, senza un manuale da seguire.

Così impari strada facendo, devi essere a tuo agio nell’autonomia, anche nel fallire, nel chiedere agli altri aiuto per capire le priorità.

C’è molto da considerare quando assumi un ruolo di questo tipo: più di quanto immagini. Bisogna soprattutto imparare a lasciar andare i “propri bambini” e permettere ad altri di entrare nella gestione, delegare e collaborare.

Potrei parlare per 45 minuti solo su questo, ma mi fermo qui.

Galen Low: Comprate il libro di Jess!

Jessica D'Amato Crosby: Sì!

Galen Low: Però, hai sfatato tanti miti sulla promozione: non è un punto specifico, è un gradiente: inizi già a fare nuove cose prima della promozione, e continui a gestire cose precedenti. Non è un passaggio netto e definitivo da un ruolo all'altro.

Poi c’è il legame con il lavoro: non pensi “Ora sono direttrice, posso lasciare quelle attività”, anzi, spesso ti mancano. E poi c’è l’ambiguità, che aumenta man mano che sali. A volte il ruolo è nuovo, non c’è una guida chiara o una valutazione oggettiva. Ma non è un’impresa che si fa da soli: si può chiedere aiuto e supporto.

Le squadre migliori sono quelle che chiedono e offrono aiuto, collaborando nella complessità e nell’ambiguità.

Jessica D'Amato Crosby: Siamo tutti un po' allo sbando a volte, alla fine!

Galen Low: Sì! Le sfide diventano più complesse e si è responsabili del lavoro di un intero team che prima era il tuo compito.

Jessica D'Amato Crosby: Esatto.

Galen Low: È uno scossone notevole.

Tornando al rapporto con i colleghi: essere promosso e ritrovarsi in posizione superiore ai pari. Come l’hai gestita con i tuoi ex pari? Ci sono stati attriti, conflitti o senso di colpa per aver “preso” un’opportunità che poteva toccare anche a loro?

Una domanda scomoda, lo so.

Jessica D'Amato Crosby: Domanda ottima! Ho visto questa situazione più volte, sia andare bene sia creare problemi.

È difficile vedere colleghi promossi non festeggiati, con divisioni interne o conflitti. Io sinceramente sono stata fortunata: avevo un team fantastico e il modo migliore per affrontare la cosa è stato con onestà e vulnerabilità, dicendo: "So che può sembrare strano. Lavoriamo insieme sulle vostre domande o su come posso supportarvi al meglio".

Prendere questo tipo di approccio migliora i rapporti futuri, perché mostra che tipo di leader sei e dove poni l’attenzione. Ho avuto la fortuna di avere colleghi straordinari: mantenendo trasparenza e onestà reciproca, si è creato un clima positivo, anche nel caso ci fosse stato qualche disagio personale.

Galen Low: Mi piace che tu abbia aperto il dialogo, permettendo domande. Molti conflitti nascono dalla mancanza di trasparenza, e lo stesso valga per la propria esperienza: è tutto nuovo, fa paura, non ci sono risposte certe. È tutto da capire, e bisogna capirlo insieme. Mi piace anche che, inserendoti e proponendo idee, non è stato uno shock improvviso per il team: era una progressione naturale, non una sorpresa improvvisa.

A volte in alcune organizzazioni le promozioni improvvise creano disagio: non ci si aspettava quel passaggio e la transizione sembra forzata. Invece quando la progressione è evidente e naturale, l’accettazione è diversa.

Jessica D'Amato Crosby: Spesso in organizzazioni più grandi alcune gestiscono bene il passaggio coinvolgendo i team nelle decisioni, spiegando perché si compiono certe scelte. Così la squadra si sente parte del processo e può esprimere dubbi o domande.

Altre invece fanno il cambiamento senza spiegazioni: "Ecco come va, adattatevi". Questo porta confusione e a volte alla fuga dei talenti.

La gestione trasparente dei cambiamenti rafforza i legami tra dipendenti e azienda e riduce il turnover.

Galen Low: Sono d’accordo perché molti non vedono questi passaggi come cambiamenti da gestire (change management), ma lo sono a pieno titolo.

Ed è sia responsabilità dell’organizzazione pensare e comunicare la promozione sia dell’individuo promosso chiedere: “Come lo comunichiamo? Cosa dovrei dire? Stiamo considerando il coinvolgimento di tutti?”. Spesso invece la promozione viene comunicata in modo anonimo via email, senza pensare alle reazioni.

Jessica D'Amato Crosby: Tipico: "Stava scritto nella mail".

Galen Low: Esatto! Perfetto. Per concludere: secondo te, cosa rende una persona un buon candidato per diventare direttrice/direttore in agenzia? E cosa possono fare i professionisti digital project manager che ambiscono a crescere?

Jessica D'Amato Crosby: Ottima domanda. Ci sono quattro aspetti chiave secondo me: essere a proprio agio con l’ambiguità, essere umili, avere una visione chiara, essere curiosi.

Come dicevamo: spesso non saprai esattamente cosa è giusto o sbagliato o su cosa concentrarti. Se hai qualche idea ma non sai come affrontare la questione, cerca un piccolo passo da compiere o qualcuno in azienda con cui collaborare. Essere a proprio agio con questo e con il fatto di non avere tutte le risposte, e poi essere anche disposti a prendere decisioni e, se cambieranno, va bene.

L’umiltà va di pari passo: non avrai sempre ragione, spesso sbaglierai. È importante riconoscerlo, ammettere gli errori, cambiare strategia e mostrarlo apertamente: i colleghi ti apprezzeranno di più.

La visione è fondamentale: se si perde di vista l’obiettivo o non si è chiari, si rischia di perdere la fiducia dei collaboratori e dei dirigenti. In caso di dubbio bisogna avere l’umiltà di chiedere aiuto per chiarire la visione e portarla avanti.

Infine, come in tutta la nostra conversazione, essere una spugna: chiedere di partecipare, essere proattivi davanti ai problemi invece di aspettare che li risolva qualcun altro. Chi cresce davvero sono quelli che dicono "Voglio occuparmene, voglio migliorare questo processo" o "Voglio capire come servire meglio il cliente". Curiosità e voglia di imparare, per tracciare un percorso dove tutti ne traggono beneficio.

Ecco il mio lungo contributo su ciò che conta di più per puntare a ruoli direttivi e cosa cercano i leader nei futuri candidati leader.

Galen Low: Perfetto. Mi piace anche l’idea che, anziché sbagliare di meno nei ruoli più alti, probabilmente si finirà per sbagliare di più!

Jessica D'Amato Crosby: Oh, esattamente.

Galen Low: Ma l’importante è la voglia di trovare soluzioni anche senza indicazioni chiare e il coraggio di sbagliare per migliorare le cose.

Jessica D'Amato Crosby: Esatto.

Galen Low: Grazie mille Jess per aver partecipato ancora una volta al nostro podcast. È sempre un piacere averti con noi.

Jessica D'Amato Crosby: Anche per me, grazie! Galen Low: Bene, eccoci alla fine. Se vuoi unirti alla nostra community con oltre mille campioni di project management, unisciti al nostro collettivo! Vai su thedigitalprojectmanager.com/membership per saperne di più. E se ti è piaciuto questo episodio, abbonati e resta in contatto su thedigitalprojectmanager.com. Alla prossima e grazie per l'ascolto.