Man mano che l’IA diventa più intelligente, i suoi errori peggiori sono più difficili da individuare

Parallelamente al lavoro di ricerca, ho trascorso molti anni come educatore e mentore di matematica. Dopo aver concluso il dottorato, ho iniziato a espandere quell’attività in modo più strutturato, costruendo programmi organizzati e riflettendo attentamente sulla progettazione di progetti educativi più complessi. In parallelo, mi sono occupato di progetti legati agli investimenti e alle infrastrutture, che hanno comportato una reale pressione decisionale affinando il mio modo di pensare all’esecuzione in condizioni di incertezza.

Oggi sono Cofondatore e Direttore Esecutivo (Prodotto & Coinvolgimento) di Cantabrium Scholars, una giovane realtà educativa e di consulenza ancora in fase di sviluppo. Il mio ruolo prevede la responsabilità e l’evoluzione del prodotto e dell’esperienza degli studenti all’interno dei programmi, dalla progettazione accademica e qualità dei mentori fino alle comunicazioni con i genitori e alla retention. Comprende anche la gestione della consegna multi-fase tra team e nazioni, oltre a mantenere coerenza tra progetti complessi in continua evoluzione. Sono inoltre coinvolto nella creazione di partnership e nel definire la direzione accademica e il modello di delivery dell’organizzazione mentre cresciamo.

Dove l’IA è più preziosa nel ciclo di delivery

L’IA si è rivelata particolarmente utile per me quando sono passato da ambienti guidati puramente dalla ricerca a ruoli che richiedono esecuzione rapida, coordinamento cross-funzionale e decisioni nel mondo reale.

Nel mio lavoro attuale, l’IA ha assunto maggiore valore in due momenti del ciclo di delivery:

All’inizio, rappresenta un modo rapido per apprendere nuovi ambiti e mettere alla prova le idee mentre le decisioni stanno ancora prendendo forma. Molte aree dei progetti educativi e finanziari cui lavoro richiedono un’interazione veloce con temi sconosciuti. L’IA mi aiuta a esplorare velocemente le opzioni, prima di rallentare e vagliare le ipotesi. Concretamente, la uso per chiarire la struttura di un settore, mettere in luce compromessi tipici e fare da cassa di risonanza per affinare il mio pensiero. In pratica, questo spesso incide soprattutto sulla riduzione degli errori: intercettare ipotesi deboli o contraddizioni interne prima che si diffondano in tutto il progetto.

Poi, una volta definita la direzione principale, l’IA è particolarmente efficace nel ridurre i costi di esecuzione e coordinamento. Dedico molto meno tempo a produrre versioni ripetute dello stesso materiale: tradurre i contenuti in diversi formati, adattarli per differenti pubblici o Paesi, oppure mantenere documenti paralleli aggiornati. Mantenere una memoria chiara delle decisioni e del contesto pregresso rende anche molto più semplice generare nuove versioni di materiali senza perdere l’intento originale durante l’evoluzione del progetto.

Si è rivelata anche sorprendentemente utile in contesti ad alto tasso di negoziazione: mappare rapidamente le posizioni delle due parti, far emergere vincoli probabili e punti non negoziabili, e testare dove posso fare concessioni rispetto a dove le obiezioni sono di principio. In pratica, chiederò di elaborare due o tre proposte di “scambio equo” e poi confrontarle con le mie linee rosse prima della chiamata. Questo rende più semplice entrare nei colloqui con limiti chiari, concessioni credibili e una maggiore serenità su cosa rappresenti effettivamente uno scambio equo.

Note di Evgeny

L’IA si è rivelata sorprendentemente utile anche in contesti con molte negoziazioni — mappando rapidamente le posizioni di entrambe le parti, facendo emergere probabili vincoli e punti non negoziabili, e testando dove posso concedere terreno rispetto a dove le obiezioni sono di principio.

Di conseguenza, una parte maggiore della mia attenzione si concentra su attività dove il giudizio è fondamentale: decidere quali domande contano davvero, stabilire la struttura iniziale dei progetti e affrontare il lato umano della delivery — allineamento, coinvolgimento, fiducia. Compiti come definire l’ambito, pesare i compromessi, risolvere disaccordi e prendere impegni restano strettamente umani, mentre l’IA sostiene la sintesi, la coerenza e il richiamo delle informazioni in tutto il processo di delivery.

Vedo progressivamente l’IA come collaboratrice negli stadi iniziali del pensiero e un affidabile acceleratore nelle fasi successive, ma non ancora come un sostituto del giudizio originale o di una vera esecuzione creativa da zero. Questo confine si sta spostando, ma per ora la leva maggiore nel mio lavoro deriva dall’abbinare un solido giudizio umano a un supporto dell’IA selettivo e ben formulato.

Perché un giudizio umano più forte è la parte più importante della delivery abilitata all’IA

È interessante notare che, man mano che gli output dell’IA diventano più convincenti, il ruolo del giudizio umano diventa più impegnativo, non meno.

Allo stato attuale, una gran parte del lavoro non consiste solo nell’utilizzo dell’IA, ma nel controllarla attivamente: porre le domande con attenzione, rendere esplicite le assunzioni e impedire all’IA di trarre conclusioni implicite troppo presto.

In pratica, ciò significa che l’essere umano deve agire come centro di stabilità nel processo. Nel nostro lavoro, spesso l’IA converge rapidamente su strutture pulite ed eleganti che sembrano coerenti internamente. Quando le soluzioni appaiono “troppo pulite”, è necessaria un’intervento umano deliberato per rallentare il processo, rivedere le ipotesi su background, motivazione e carico di lavoro degli studenti, ed evitare di cristallizzare qualcosa che appare attraente sulla carta, ma fragile nella pratica.

Ciò che rende particolarmente difficile intervenire tempestivamente è che gli errori raramente si manifestano come sbagli palesi. Con il progredire dei progetti, le allucinazioni dell’IA tendono a diventare più sottili e convincenti, spesso assumendo la forma di narrazioni internamente coerenti costruite su assunzioni incomplete o implicite. Nel mio lavoro educativo, questo è emerso in strutture di programmi che inizialmente sembravano valide, ma che avrebbero portato a carichi di lavoro non allineati o aspettative di conoscenze pregresse irrealistiche se non fossero state individuate in tempo. Quando il testo circostante è fluente e ben strutturato, questi problemi possono propagarsi silenziosamente se qualcuno non interviene deliberatamente.

Ecco una regola pratica che utilizziamo: qualsiasi struttura generata dall’IA che appare "pulita" o converge troppo rapidamente viene trattata a priori come sospetta. Prima di procedere, imponiamo almeno un passaggio in cui si rendono esplicite le assunzioni, si esplorano i possibili punti di fallimento e si testa la struttura sotto vincoli alternativi. Questo si è rivelato il modo più affidabile per intercettare errori sottili ma ad alto impatto prima che si propaghino.

Guardando avanti, mi aspetto che questa tensione aumenti. Con il miglioramento dei modelli, sarà sempre più difficile mettere in discussione architetture che sembrano coerenti e convincenti in superficie. Mantenere quel ruolo umano, rallentare nei momenti giusti, mettere in dubbio le assunzioni e prendersi la responsabilità delle decisioni potrebbe diventare uno degli aspetti più importanti e impegnativi dell’IA nell'automazione dei servizi professionali e nella delivery.

Come usare l’IA come revisore avversariale

Un piccolo cambiamento può aiutare in questo senso: utilizzare l’IA conversazionale come revisore critico, piuttosto che come generatore di contenuti.

Anziché chiedere all’IA di produrre risultati finiti, la uso per interrogare le strutture proposte: far emergere assunzioni nascoste, testare le decisioni su scenari alternativi e articolare come un piano potrebbe fallire se una singola premessa risultasse errata. Questo è stato particolarmente prezioso nei lavori a forte componente di design e nelle attività di investimento, dove le decisioni prese nelle fasi iniziali hanno conseguenze a lungo termine e un’eccessiva sicurezza può risultare costosa.

Usata in questo modo, l’IA comprime i cicli di riflessione senza appiattire le sfumature. Permette di esternalizzare, mettere in discussione e affinare rapidamente idee ancora incomplete, riducendo il carico cognitivo e migliorando la qualità delle decisioni. In pratica, questo ha portato a individuare più precocemente ipotesi deboli, meno ripensamenti nelle fasi avanzate e una maggiore consapevolezza nel momento in cui si sceglie una direzione.

Il valore di questo approccio dipende meno dal modello stesso e più da come viene strutturata l’interazione. Piccoli cambiamenti nei prompt possono determinare se l’IA converge prematuramente su una soluzione ordinata oppure se mette in luce reali compromessi e scenari di fallimento. Ritornando sulle stesse linee di domande nelle varie fasi di un progetto, ritestando le ipotesi mentre il contesto evolve, questa interazione diventa parte integrante del processo di delivery. Nel tempo, questa ripetizione si moltiplica: le decisioni restano allineate, le motivazioni alla base restano visibili e la coerenza complessiva tra i progetti migliora invece di deteriorarsi.

Ecco un esempio piccolo ma illustrativo. Chiedere all’IA, “Quale opzione è migliore dati questi vincoli?” tendeva a generare raccomandazioni chiare e fiduciose che convergeva rapidamente su una soluzione. Riformulare il prompt in, “In quali condizioni questa opzione fallirebbe e quali assunzioni dovrebbero essere false affinché ciò accada?” produceva un output materialmente diverso: emergevano colli di bottiglia operativi, rischi di coordinamento con partner, e sensibilità nelle tempistiche che non erano evidenti nella formulazione originale. Questo cambiamento di approccio ha ripetutamente modificato quali rischi abbiamo affrontato per primi e, in alcuni casi, quali opzioni abbiamo escluso del tutto.

Note di Evgeny

Chiedere all’IA, “Quale opzione è migliore dati questi vincoli?” tende a produrre raccomandazioni chiare e fiduciose che convergono rapidamente. Riformulando il prompt in, “In quali condizioni questa opzione fallirebbe e quali assunzioni dovrebbero essere false affinché ciò accada?” si ottiene un risultato materialmente diverso.

Come l’IA sta cambiando i rituali di delivery puntando sulla qualità delle decisioni

L’IA ha spostato i nostri rituali di delivery dall’attività di reporting al miglioramento della qualità delle decisioni.

• Definire l’ambito è diventato sia più esplicito che più provvisorio. Poiché l’IA rende facile generare rapidamente piani plausibili, abbiamo imparato a rallentare questa fase invece che accelerarla. I primi risultati vengono trattati come ipotesi da interrogare, non come proposte da eseguire. Usiamo l’IA per mappare lo spazio delle opzioni, far emergere i vincoli e individuare dove permangono incertezze prima di impegnarci sul perimetro.
• Allineare i team ora si concentra sulla condivisione del ragionamento anziché sulla condivisione di artefatti. Invece di diffondere subito documenti raffinati, spesso usiamo l’IA per generare sintesi concise di assunzioni, compromessi e domande irrisolte prima delle discussioni. Questo livella il contesto e permette alle conversazioni di allineamento di concentrarsi sul giudizio anziché sull’interpretazione.
• Validare il lavoro avviene a monte. Invece di revisionare i risultati rispetto a una checklist o una timeline, usiamo l’IA per stressare le assunzioni: chiedendo come una struttura potrebbe fallire, quali presupposti comportano più rischi o cosa cambia in casi limite. Questo ha reso le conversazioni di validazione più sostanziali e ridotto le sorprese nelle fasi avanzate.
• Gestire l’esecuzione è diventato più snello ma più intenzionale. Al posto di aggiornamenti di stato, i check-in regolari si concentrano sulle decisioni da prendere, sui compromessi emersi e su dove è necessario il giudizio umano. L’IA supporta la continuità e la sintesi in background, ma responsabilità e ownership restano chiaramente umane.

Complessivamente, l’IA non ha eliminato la necessità di rituali di delivery — li ha resi più intenzionali. L’enfasi si è spostata dal monitorare il progresso al prendere decisioni migliori, prima e con una proprietà più esplicita.

Come appare uno stack IA per la flessibilità nella delivery di progetto

Il mio stack per la delivery di progetto è deliberatamente leggero, orientato al testo e potenziato dall’IA piuttosto che carico di strumenti. Questo riflette la natura del mio lavoro, che tende a essere caratterizzato da alta incertezza e impostazione progettuale anziché pura esecuzione su larga scala.

Al centro ci sono documenti e fogli condivisi tramite Google Workspace. I documenti condivisi sono la fonte primaria di verità per assunzioni, decisioni, ownership e strutture in evoluzione, mentre i fogli sono usati per modelli di costo, timeline e confronti di scenario, specialmente nei contesti di investimento e pianificazione delle sedi. Slack e WhatsApp sono usati per un allineamento rapido e per prendere decisioni, non per la gestione puntuale dei compiti.

Per la gestione di progetto (PM), uso Notion e Linear all’occorrenza, concentrandomi su registri decisionali e milestone invece che su bacheche di task complesse.

In pratica, ciò significa che nell’ultimo anno ho puntato ancora di più su documenti condivisi e sintesi assistita dall’IA, allontanandomi dagli strumenti di project management pesanti, in favore di registri decisionali più chiari e una coordinazione più snella.

Ora ho meno documenti, registri decisionali più chiari e assunzioni più esplicite. Gli LLM ora sovrastano questo stack come strato di sintesi e continuità. Mi aiutano a mantenere allineati decisioni, assunzioni e documenti paralleli mentre le cose cambiano. Li uso per esplorare opzioni, testare la tenuta dei progetti, sintetizzare decisioni precedenti e mantenere il contesto man mano che i progetti evolvono tra aspetti accademici, operativi e di partnership. Ecco la suddivisione:

• ChatGPT (modelli GPT-4-class): Ragionamento aperto, esplorazione di opzioni, analisi dei trade-off, test di robustezza sulle proposte di progettazione e mantenimento del contesto a lungo termine tra i documenti.
• Claude: bozze pulite, strutturate e riscrittura accurata con mantenimento del tono e dei vincoli.
• Gemini (occasionalmente): Sintesi rapida di input ampi o alternative di inquadramento, specialmente nel lavoro su formati documentali misti.

Nei progetti recenti, questo si è tradotto in una convergenza più rapida su strutture di programma praticabili, meno ripensamenti nelle fasi avanzate e una transizione più chiara nelle decisioni tra flussi accademici e operativi. In termini pratici, ha ridotto il numero di documenti paralleli, abbreviato i cicli di iterazione tra le bozze e diminuito l’onere di coordinamento necessario per mantenere allineati i materiali accademici, operativi e destinati ai partner.

Per quanto riguarda la comunicazione e il design, ho usato Midjourney per trovare rapidamente un allineamento con il nostro designer. È stato particolarmente efficace per trasmettere il tono e la direzione visiva già dalle prime fasi, riducendo il giro di feedback che spesso accompagna la descrizione delle preferenze estetiche solo a parole.

Guardando al futuro, un knowledge base collegato come Obsidian potrebbe avere senso man mano che cresce il volume dei materiali, in particolare per la memoria istituzionale a lungo termine tra progetti. Nella fase attuale, tuttavia, i documenti condivisi insieme a sintesi e richiamo assistiti dall’IA coprono la maggior parte delle esigenze senza aggiungere ulteriore complessità di strumenti.

In generale, questo stack funziona perché la chiarezza, l’adattabilità e il giudizio contano attualmente più dell’ottimizzazione di processo. Con l’aumentare della scala, parte dello stack probabilmente si formalizzerà, ma per ora la flessibilità si è dimostrata più preziosa della precisione.

Perché i sistemi leggeri di delivery funzionano meglio in progetti ad alta incertezza abilitati dall’IA

Così abbiamo abbandonato la gestione dei progetti focalizzata sui compiti e sulle scadenze, preferendo sistemi che mettono l'accento su assunzioni, dipendenze e punti decisionali. Nel lavoro ad alta incertezza e guidato dalla progettazione, una precisione precoce su compiti e scadenze spesso crea una falsa sensazione di avanzamento, nascondendo però le domande reali che ancora necessitano di risposta.

Non mi sono mai "ribellato" consapevolmente alla gestione tradizionale dei progetti: semplicemente ha smesso di adattarsi al tipo di lavoro che svolgo.

Preferiamo avere meno piani rigidi e più conversazioni strutturate. Invece di tracciare task granulosi o imporre traguardi artificiali, ci concentriamo sul definire cosa deve essere vero affinché un progetto abbia successo, dove resta ancora incertezza e chi ha la responsabilità della prossima decisione significativa. I documenti condivisi fungono da fonti di verità in evoluzione, con sezioni esplicite per assunzioni, domande aperte, rischi e responsabilità. Una documentazione leggera sostituisce le dashboard e i punti decisionali prendono il posto delle scadenze fisse.

ChatGPT supporta questo cambiamento aiutandoci a riassumere le variazioni nel tempo, ad evidenziare incoerenze tra flussi di lavoro paralleli e a mantenere allineato il contesto col progredire dei progetti — senza imporre un unico flusso di lavoro o un processo rigido.

Il risultato è stata una convergenza più rapida nelle fasi iniziali e meno dolorose riscritture in seguito. Vediamo meno "avanzamento" soltanto di facciata e più chiarezza autentica, in particolare nei progetti dove il problema stesso è ancora in fase di definizione.

Come sperimentare con cautela con l’AI agentica

L’AI agentica non fa ancora parte dei nostri flussi di lavoro generali perché la natura delle nostre attività richiede che giudizio, responsabilità e consapevolezza del contesto restino molto espliciti — e umani. Un’automazione prematura in questi contesti rischia di creare una falsa sicurezza. Questo è un rischio che abbiamo scelto di evitare con attenzione.

Abbiamo quindi adottato un approccio cauto verso qualsiasi cosa somigli a un’automazione end-to-end. Invece di chiederci: “Cosa possiamo automatizzare?”, la domanda guida è stata: “Dove l’orchestrazione migliora la visibilità o riduce le frizioni senza offuscare la responsabilità?” Fino ad ora questo ci ha portato a mantenere la sperimentazione esplorativa, incrementale e strettamente supervisionata.

In pratica, questa sperimentazione include l’utilizzo dell’AI per riassumere, mantenere la coerenza tra documenti in evoluzione e confrontare opzioni o scenari sotto diverse assunzioni. Sono ambiti in cui l’orchestrazione può ridurre i costi di coordinamento senza spostare la responsabilità lontano dalle persone.

Guardando al futuro, ci sono aree dove un’orchestrazione più strutturata potrebbe avere senso, specialmente per il coordinamento e il feedback su larga scala. Ma anche in questi casi, l’obiettivo non sarebbe quello di automatizzare il giudizio o sostituire l’interazione umana, bensì quello di sostenere la continuità, la riflessione e l’allineamento mano a mano che la complessità aumenta.

Perché la consegna dei progetti sarà sempre meno incentrata sui piani e sempre più sull’architettura delle decisioni

Nei prossimi cinque anni, la consegna dei progetti passerà dal coordinamento dei compiti all’architettura delle decisioni. Poiché l’AI gestisce sempre più sintesi, memoria e confronto delle opzioni, il ruolo umano si sposterà decisamente sulla gestione dell’incertezza, piuttosto che sulla gestione operativa del lavoro.

In pratica, questo significa meno persone focalizzate sul mantenimento di scadenze e liste di attività e più leader impegnati a progettare le condizioni per prendere buone decisioni: rendere visibili le assunzioni, definire gli spazi decisionali, chiarire i diritti decisionali e identificare dove è ancora necessario il giudizio umano. L’AI comprimerà la meccanica della consegna, ma non eliminerà l’ambiguità né si prenderà il carico del rischio.

È fondamentale essere espliciti su ciò che resta sconosciuto, dove gli impegni sono irreversibili e chi è responsabile di ciascuna decisione. La consegna dei progetti si concentrerà meno sull’imporre piani e più sul mantenere coerenza man mano che la comprensione si evolve.

Note di Evgeny

È fondamentale essere espliciti su ciò che resta sconosciuto, dove gli impegni sono irreversibili e chi è responsabile di ciascuna decisione. La consegna dei progetti si concentrerà meno sull’imporre piani e più sul mantenere coerenza man mano che la comprensione si evolve.

Perché giudizio e responsabilità appartengono ancora agli esseri umani

Il cambiamento principale per chi guida la consegna dei progetti oggi non riguarda l’acquisizione di nuovi strumenti, ma il riscoprire dove il giudizio deve restare. L’AI sta cambiando la rapidità con cui pensiamo, iteriamo e coordiniamo — ma non modifica chi deve essere responsabile delle decisioni. Mantenere chiara questa distinzione sta diventando una competenza fondamentale per la leadership.

Ecco il mio consiglio:

• Non esternalizzare il giudizio — esternalizza il carico cognitivo. L’AI è estremamente abile nel mantenere il contesto, confrontare opzioni, mettere in luce le incongruenze e ridurre il carico mentale dei progetti complessi. Utilizzala per supportare il pensiero, non per sostituirlo. Nel momento in cui l’AI fa sembrare le decisioni definitive, i leader devono intervenire e chiedersi su quali presupposti si fonda quella sicurezza e se siano davvero giustificati.
• Rendi esplicite le ipotesi prima di ottimizzare l’esecuzione. L’AI rende facile generare piani raffinati molto presto, creando l’illusione di progresso. Resistete a questa tentazione. Il lavoro più prezioso all’inizio non riguarda la scomposizione dei compiti o le tempistiche, ma rendere visibili le ipotesi: cosa deve essere vero affinché funzioni, dove persiste incertezza e quali decisioni sono irreversibili. I progetti falliscono meno spesso per una cattiva esecuzione che per presupposti non analizzati.
• Tratta l’AI come partner nel pensiero, non come scorciatoia. Piccoli cambiamenti nell’impostazione possono cambiare radicalmente ciò che produce l’AI. Imparare a fornire buoni prompt riguarda meno la sintassi e più la capacità di fare domande migliori. Questa abilità cresce nel tempo, perché impone un pensiero più chiaro, scelte più ponderate e decisioni più intenzionali.

I team che avranno successo nei prossimi anni non saranno quelli che automatizzeranno più velocemente. Saranno quelli che useranno l’AI per vedere più chiaramente, decidere con maggiore consapevolezza e assumersi la responsabilità delle decisioni che contano davvero.

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