Perché il 70% delle Trasformazioni Digitali Fallisce Ancora (E Come l’AI Può Aiutare)

Galen Low: Molto prima che l’AI facesse notizia, le iniziative di trasformazione digitale aiutavano le aziende a fare grandi passi avanti e offrivano un vantaggio competitivo. Si è arrivati al punto in cui trasformazione digitale è in cima insieme alla parola sinergia sulle schede bingo dei consulenti. Allora perché è che ancora oggi il 65% - 70% di tutte le iniziative di trasformazione digitale fallisce?

E perché lo accettiamo? Non dovremmo essere migliorati in questo negli ultimi trent’anni? Non c’è una soluzione, o forse è più conveniente non risolverlo? E poi, l’AI non potrebbe aiutare? Per rispondere a queste domande, ho invitato un veterano con oltre 25 anni di esperienza nella consulenza tecnologica che ha lavorato con le maggiori agenzie di management consulting per consegnare iniziative di trasformazione digitale a livello enterprise per aziende Fortune 2000 e oltre.

Esploreremo alcune delle principali ragioni per cui le trasformazioni digitali falliscono ancora, se l’AI può risolvere il problema e quale ruolo gioca l’essere umano in tutto ciò. Spero che l’episodio vi piaccia.

Benvenuti al Digital Project Manager Podcast—il programma che aiuta i leader delle delivery a lavorare in modo più intelligente, a consegnare con più fluidità e a guidare i propri team con sicurezza nell’era dell’AI. Io sono Galen, e ogni settimana analizziamo strategie reali, trend emergenti, framework collaudati e ogni tanto una storia di guerra dal fronte dei progetti. Che tu stia gestendo mastodontici progetti di trasformazione, coordinando workflow AI o semplicemente cercando di tenere sotto controllo il caos, sei nel posto giusto. Iniziamo subito.

Oggi analizziamo da vicino i motivi per cui così tante trasformazioni digitali aziendali sembrano ancora fallire, come l’AI sta riscrivendo le regole per implementare piattaforme come SAP S/4HANA o Salesforce, e cosa significhi per i project manager che guidano queste iniziative e per le grandi società di consulenza che hanno tradizionalmente dominato questo campo.

Con me oggi c’è Rick Catalano, fondatore e CEO di AMIGO, una piattaforma basata sull’AI che funge da guida per la trasformazione digitale e autore del nuovo libro “The AI Project Manager”. Rick ha trascorso oltre 25 anni lavorando fianco a fianco con alcune delle società di consulenza manageriale più riconoscibili, come Accenture, Ernst & Young, PwC e Capgemini, dove ha guidato trasformazioni digitali su larga scala per aziende Fortune 2000.

Dopo aver visto in prima persona i ripetuti schemi di enormi sforamenti di costi, gravi ritardi, inefficienze sistemiche e stakeholder frustrati, Rick ha creato AMIGO come soluzione per aiutare i project leader a evitare gli errori che affondano la maggior parte delle iniziative di trasformazione. E ora, con il suo nuovo libro, vuole dimostrare che l’intelligenza artificiale non è qui per sostituire i project leader, ma per renderli inarrestabili.

Rick, grazie di essere qui con me oggi.

Rick Catalano: È davvero un piacere, Galen. Grazie a te per l’invito. Non vedo l’ora della nostra conversazione.

Galen Low: Anche io. Sai, è come... Non ho passato molto tempo in una grande società di consulenza, ma alcune delle cose di cui parli nei tuoi post e di cui abbiamo discusso sono cose che vedevo ogni giorno, tipo, caspita, dovrebbe andare meglio, ma per qualche ragione è molto complicato politicamente o persino solo per la comunicazione o ancora per il modo in cui i team si organizzano.

E so che è un compito enorme per i project manager o chiunque guidi la delivery di tali iniziative, ma mi piace l’approccio che porti avanti: una soluzione alimentata dall’intelligenza artificiale, ma anche guidata dall’essere umano. Insomma, dovremmo davvero fare meglio.

Rick Catalano: Sì, davvero. Voglio dire, penseresti che a questo punto, dopo venticinque, trent’anni, scherzo sempre dicendo che la grande innovazione nella gestione dei programmi è stata che, quando ero giovane, si faceva tutto su un file server con Excel, PowerPoint, Word e MS Project.

Venticinque anni dopo, come gestiamo i progetti? Excel, Microsoft Word, email, e siamo passati a SharePoint o ora abbiamo... Smartsheets. Ora abbiamo dieci diversi portali SharePoint, ma le stesse sfide permangono. Generiamo una quantità enorme di documenti, ma nessuno riesce a cucirli tutti insieme, e qual è la tua fonte di verità?

Questa è proprio una sfida fondamentale. Da quando ho iniziato la consulenza, è sempre stato questo il problema. Credo di avere in mano il biglietto d’oro per risolverlo. Questa è la mia tesi. Anche nei lavori progettuali di oggi trovo le stesse sfide di quando ero un neofita, con i big, quindi...

Galen Low: È davvero curioso che tu lo dica, perché è vero, non ci sono stati poi così tanti cambiamenti nel modo in cui operiamo e lavoriamo su queste cose. E le iniziative di trasformazione digitale, ora saranno pure una buzzword, ma sono sempre state difficili. Siamo arrivati a un punto di inflessione per cui queste trasformazioni digitali non sono più opzionali, ma indispensabili per la sopravvivenza.

Rick Catalano: Ecco, come dicevo, perché parlavamo di dati. Come dico anche nel libro, abbiamo tutti questi dati, e l’AI può analizzarli e tirar fuori un sacco di informazioni. Ma indovina? I dati sono sbagliati. Tutto ciò che l’AI farà sarà portarti a una soluzione sbagliata più velocemente, ma su larga scala.

Perché non sono collegati. Questa è la radice del problema. Ritorneremo su questi temi, ma, appunto, la mia tesi è che la vera causa dei problemi nel mio lavoro è la disconnessione. Quando hai un team di 200 o 1.000 persone in giro per il mondo, come tieni tutti collegati?

Credo di aver trovato la ricetta segreta per provare a risolvere questa sfida.

Galen Low: Scendiamo subito nel dettaglio, allora, perché voglio porti subito una domanda pepata che anche i miei ascoltatori si fanno. Come hai detto, hai lavorato oltre 25 anni accanto a realtà come Accenture, EY, PWC, Capgemini.

Gestisci queste grandi trasformazioni digitali, poi hai creato un prodotto AI-powered che racchiude questa esperienza in un vero e proprio tool che aiuta i leader di tali iniziative a raggiungere il successo dove tanti altri hanno fallito.

Quindi la domanda grossa è: l’AI renderà irrilevanti le grandi società di consulenza sulle implementazioni ERP e trasformazioni digitali a livello enterprise?

Rick Catalano: No. Non credo. Prima di tutto, vengo dalle Tier 1. Mi piace dire che ero nel sistema degli Yankees di New York.

Facevo parte dell’élite. Ed ero fortunato a crescere in un’epoca in cui imparavi tanto. Impari a essere un consulente professionista. Sono fortunato a lavorare ancora con loro. Secondo me, l’AI aiuterà i clienti a ridurre un po’ i costi dei progetti, perché il modo in cui sono strutturati i grandi è che hanno questa base di consulenti junior che fanno gran parte del cosiddetto "lavoro amministrativo" che l’AI potrà automatizzare.

Quando oggi hai migliaia di documenti, come succede? Tante risorse junior vanno a “Mi dai questo documento? Mi servirebbe questo documento?” e li assemblano per poi creare slide PowerPoint per gli status report e le mandano ai capi che dicono, “Non mi piacciono questi colori, ora metto il mio filtro sopra.”

Quando vai alle riunioni con i direttori, tutto è verde. Dico spesso, “Vedo tutto verde.” Non che tutti abbiano secondi fini, ma la percezione umana è che più in alto si va, più si vuol fare bella figura.

Quindi, sì, forse la narrazione è un po’ alterata nei PowerPoint. Almeno per quanto ho visto da advisor, sì. Il vero problema però sono i dati: qual è la fonte di verità? Anche se fossero corretti, nove volte su dieci hanno sette giorni. Quando finalmente si raccolgono, sono ormai inutili: la realtà è già cambiata. Quindi quel lavoro di raccolta dati sarà quello che sparirà.

Con l’AI e superata la disconnessione, penso che i margini migliorino: meno volume, ma più valore per risorsa. I piccoli potrebbero guadagnarci, si livella un po’ il campo da gioco e i clienti avranno più scelta.

Come si dice però, e non credo cambierà, nessuno è mai stato licenziato per aver assunto Accenture. Hanno un brand di serietà e affidabilità che rimarrà anche in questo periodo di transizione.

Galen Low: Penso sia una visione molto centrata e realistica. Non sarà un grande scossone. Questi consulenti esistono per un motivo. Come dicevi, ti hanno formato alla “scuola della vita” della consulenza, ed è un’arte vera.

Magari sono i junior a portare materiale, ma sono giudizio, istinto e freschezza che fanno la differenza. Non basta dare a tutti un LLM e abbiamo tutti consulenti. Ma mi piace l’idea che cambiando i margini si cambiano le regole del mercato e una società più piccola può giocare una partita di altro livello.

Rick Catalano: Esatto. Creare un sistema che mette insieme talenti eccellenti, li inserisce in un modello per il successo: così accelerano la delivery, lavorano meglio in team, raggiungono il valore per i clienti in meno tempo.

Galen Low: Mi piace quell’approccio, e uso spesso analogie sportive perché spiegano bene il lavoro di squadra: non è solo la superstar, ma il sistema che fa emergere il talento. Se allarghiamo lo sguardo, sul tuo profilo LinkedIn lo dici chiaro: “Il 70% delle trasformazioni digitali fallisce.” Da cosa viene quel numero e perché sembra non cambiare?

Rick Catalano: Lascia che ti spieghi. Il dato, 65-70%, viene da uno studio Oxford/McKinsey del 2012. È datato, ma quando un professore di Oxford, Ben Feenberg, lo ha ripetuto su campione triplo, i risultati sono peggiorati: in certi mercati si arriva a 91% di insuccessi e centinaia di miliardi sprecati. A dispetto di Agile, AI ecc. I numeri sono saliti. Trovo la cosa affascinante.

Galen Low: Quindi, a tuo avviso, perché falliscono queste iniziative e come mai il problema peggiora?

Rick Catalano: Tesi mia: è tutta una questione di disconnessione. Hai migliaia di documenti, centinaia di persone: la famosa formula delle comunicazioni (N*N-1)/N, se hai 200 risorse, sono quasi 20.000 canali potenziali. Chi tiene le fila? Le decisioni fatte in una parte del mondo emergono mesi dopo e costano milioni. Noi con AMIGO abbiamo creato l’AI per segnalare chi può essere impattato dai cambiamenti, così ognuno può reagire in tempo e ridurre i problemi.

Galen Low: Approfondiamo un esempio di questa disconnessione con una storia reale.

Rick Catalano: L’errore più memorabile mi ha ispirato AMIGO. Scenario: team data migration e team funzionale lavoravano a pochi metri di distanza durante una go-live, ma non si parlavano. Alla dress rehearsal, tutto salta: cambiamenti non comunicati. Perdemmo una finestra di lancio, un trimestre, 10 milioni di dollari di danno. La domanda: come posso sapere tutto di un amico su Facebook da 25 anni e non so cosa succede a 200 metri? Da lì nasce l’idea di AMIGO.

Galen Low: Lavoro e vita sociale, la differenza era la connessione. Nel lavoro tutto è scollegato. Questo è risolvibile.

Rick Catalano: Sì, e vedere 60 persone in un ufficio PM, a $200 l’ora ciascuno, incontri con 100 persone che costano $175.000 l’uno… bisogna evitare queste inefficienze. AMIGO serve anche a questo.

Galen Low: Parliamo di AMIGO e di come, anche grazie all’AI, affronta questi problemi complessi di dati, governance e burn rate.

Rick Catalano: Il concept AMIGO nasce prima ancora del cloud come lo intendiamo ora, e ben prima dell’intelligenza artificiale presente nelle discussioni di oggi. L’idea era raccogliere i dati e mettere a disposizione consulenti esperti “nella nuvola”. Adesso, con l’AI (l’abbiamo chiamata Belden in onore di un mio mentore), tutta la parte di analisi e alert viene automatizzata in tempo reale. Gli algoritmi suggeriscono azioni e prevengono i problemi prima che si manifestino. Il framework AMIGO integra persone, processi, tecnologia, dati, governance e valore, con una visione agnostica rispetto agli strumenti utilizzati. E la dashboard monitora anche il valore effettivo generato fino a dieci anni dopo la delivery, per dare vera accountability.

Galen Low: Mi piace vedere quel livello di governance, dati e valore. Il PM moderno deve portare risultati, ma come si fa su iniziative così grandi?

Rick Catalano: Col framework AMIGO gestiamo tutto integrato: processi, organizzazione, comunicazioni fra stakeholder e chi implementa, breaking down dei processi e delle transazioni fino al mapping dati tra sistemi, anche per migrazioni e interfacce. Tutto ciò che normalmente richiederebbe mille file Excel, email e sistemi sparpagliati, è integrato e governato. L’AI può così fornire risposte accurate in tempo reale, senza ritardi sul reporting e decisori che lavorano sempre coi dati più freschi e affidabili.

Galen Low: Facciamo un esempio concreto: come cambia la gestione di una UAT o una cutover molto grande con AMIGO?

Rick Catalano: Spesso si lavora ancora con Microsoft Project: piani di cutover di migliaia di righe, con una sola persona che può editarlo alla volta—snervante. In AMIGO, i cambiamenti sono gestiti con richieste di modifica che, una volta approvate, si inseriscono automaticamente nel piano col relativo audit trail, senza doppia digitazione. Questo accelera il tutto e previene errori e perdita di tempo.

Galen Low: L’assenza di lag tra dato reale e decisione elimina l’incertezza e previene gli errori a cascata.

Rick Catalano: Esatto, e la visione AMIGO permette di collegare il CEO direttamente a chi esegue i test, come in una rete sociale, per avere alert personalizzati (“Fra sei mesi rischi uno sforamento”). Tutto è basato sulla concreta connessione dei dati.

Galen Low: Questo approccio mette la persona al centro. Non si tratta di sostituire l’uomo, ma di valorizzarlo.

Rick Catalano: Io odio il termine “ridimensionamento”. Nella mia carriera, non ho mai voluto far perdere lavoro alle persone, ma aiutarle a riqualificarsi per produrre più valore. Non voglio sostituire, ma elevare: meno lavoro burocratico, più impatto reale.

Galen Low: Con tutto questo tempo “liberato”, come cresce il valore del consulente?

Rick Catalano: Non penso che si lavorerà meno, anzi: il tempo sarà speso per pensare, ottimizzare, risolvere, prendere migliori decisioni. Invece di tre giorni a fare copia-incolla, si lavora su problemi veri. Il valore e il salario del consulente cresceranno.

Galen Low: L’essenza della consulenza è giudizio, istinto, capacità di scelta: l’AI libera spazio mentale prima soffocato dall’amministrazione.

Rick Catalano: Io odio essere un pompiere. Voglio essere un prevenitore di incendi! Voglio cutover noiosi: se è così, significa che il lavoro dietro è stato fatto alla perfezione. E se anche il mio team può lavorare 8-9 ore anziché 14, si raggiunge il vero equilibrio tra lavoro e vita privata. È la mia missione.

Galen Low: È quasi incredibile immaginare cutover noiosi e orari umani. Serve una rivoluzione.

Rick Catalano: Ci sto lavorando. Non ci sono ancora, ma è il traguardo a cui punto.

Galen Low: Parliamo del tuo libro “The AI Project Manager”: a chi si rivolge e qual è il messaggio che vuoi trasmettere?

Rick Catalano: Ho scritto il libro per chi vuole salire di livello: tecnici, project manager, program manager e sponsor. Mostro i fondamentali per non entrare nei disastrosi “65%”. Ogni capitolo insegna un principio con storie di successi e insuccessi, mostra il framework AMIGO e spiega come l’AI lo potenzia o lo accelera. È agnostico, utile anche a chi non userà la nostra piattaforma, ma con le stesse regole.

Galen Low: Mi piace l’approccio interdisciplinare: solo la squadra costruisce il successo, serve comprensione a tutti i livelli. E la tecnologia alla fine è l’unica soluzione a questa complessità crescente.

Rick Catalano: Concordo. Nel libro spiego proprio questo: lavoriamo in ecosistemi, dove tecnologia, esperienza, formazione, valore e governance si completano. Solo così si può gestire la complessità in crescita.

Galen Low: Guardiamo avanti: il futuro delle carriere in consulenza, soprattutto per i giovani e chi vuole entrare oggi in questo mercato in cambiamento?

Rick Catalano: La risposta facile non c’è. Il mercato è difficile, molti ruoli classici stanno scomparendo. L’apprendimento si sposterà sempre più su piattaforme e simulazioni. Chi ha conoscenza reale e capacità di giudicare farà ancora la differenza. Ma in che modo si aprirà la strada ai neofiti, vedremo col tempo: ci sarà forse una correzione, si troverà un nuovo equilibrio.

Galen Low: Quello che apprezzo della tua soluzione è che codifica la conoscenza e la trasforma in apprendimento strutturato, da cui tutti possono attingere, anche chi non ha un mentore diretto.

Rick Catalano: Non ne abbiamo parlato, ma curiamo anche la formazione: abbiamo una masterclass livello “programmi da 100 milioni”, con tutti i dati e le simulazioni. Chi la segue avrà simulato davvero una trasformazione SAP da 100 milioni, con centinaia di ruoli, dati realistici, casi studio, avatar. Nel futuro, assumeremo anche tra chi completa questo percorso.

Galen Low: Quindi il tuo “sistema farm” tipo baseball! Bella visione: libro, corso, piattaforma, ecosistema in cui si cresce insieme. E un modo concreto per preparare la forza lavoro attuale e futura alle sfide della trasformazione digitale.

Rick Catalano: Grazie, lo apprezzo molto.

Galen Low: Rick, hai qualche domanda per me?

Rick Catalano: Sono curioso: il tuo pubblico si rispecchierà nei temi trattati su AI? Cosa vedi dal tuo osservatorio?

Galen Low: Ottima domanda. Fino a un anno fa prevalevano timori e scetticismo, ora sempre più persone sperimentano realmente e usano l’AI, non più per moda ma per necessità. Si sta passando da paura e cinismo ad accettazione e sfida costruttiva. Chi è cauto ora spesso è più capace di usare l’AI rispetto a chi si affida ciecamente al “miracolo” tecnologico, oppure si ostina a sostituire venti persone con tre righe di codice. La trasformazione digitale è continua e le nostre competenze sono spendibili trasversalmente. Bisogna solo investire nel prepararci e crescere step by step.

Rick Catalano: Concordo: chi elimina del tutto l’umano rischia solo nuovi fallimenti. L’AI serve a migliorare i dati e il lavoro umano, non a sostituirlo. Così è pensato AMIGO.

Galen Low: Libro, corso, piattaforma AMIGO, framework: dove trovare info?

Rick Catalano: goAMIGO.co—tutto lì. E su LinkedIn mi trovate facilmente, sono sempre disponibile.

Galen Low: Splendido, metterò i link nelle note per chi ascolta/guarda. Rick, grazie mille per il tuo tempo e la tua esperienza: è stato davvero prezioso.

Rick Catalano: È stato un piacere. Grazie a te, Galen, per l’invito. Conversazione splendida, grazie.

Galen Low: E per oggi è tutto per il Digital Project Manager Podcast. Se la puntata ti è piaciuta, iscriviti dalla piattaforma che preferisci. E per altri contenuti pratici, case study e playbook, crea un account gratuito su thedigitalprojectmanager.com.

Alla prossima, grazie per l’ascolto.